1. Universidade Federal da Bahia
  2. Instituto de Química
  3. Tese (Química)
Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958
metadata.dc.type: Tese
Title: Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.
Other Titles: New formal [3+3] cycloaddition reactions between coumarin-3-carboxylic acids and enaminones in the synthesis of polyfunctionalized carbo-E heterocycles.
metadata.dc.creator: Jesus, Iva Souza de
metadata.dc.contributor.advisor1: Cunha, Silvio do Desterro
metadata.dc.contributor.referee1: Cunha, Silvio do Desterro
metadata.dc.contributor.referee2: Burtoloso, Antônio Carlos Bender
metadata.dc.contributor.referee3: Freitas, Rossimiriam Pereira de
metadata.dc.contributor.referee4: Rosa, Fernanda Andreia
metadata.dc.contributor.referee5: Victor, Mauricio Moraes
metadata.dc.description.resumo: Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.
Abstract: In this work, the study of the reactivity of coumarino-3-carboxylic acids against the five-membered cyclic enaminones in formal aza-[3+3] cycloaddition reactions was carried out for the first time. Thus, 08 new polyfunctionalized indolizidine core were obtained with satisfactory yield (47-94%) and 03 new dihydropyridones in yields between 59 and 68% were obtained. Additionally, from synthetic applications of suitable indolizidinones, it was possible to access new coumarinindolizidinic hybrids via trans-ring reactions, promoted by Fe(acac)3 and oxidative aromatization reactions, catalyzed by Pd/C (20 mol%). In addition, the reactivity of coumarin-3-carboxylic acids to secondary acyclic enaminones was investigated to obtain 10 unprecedented cyclohexenones, with an adequate level between 70 and 99%. In addition, two new azabicycles were accessed from reactions between primary acyclic enaminones and coumarin-3-carboxylic acid.
Keywords: Enaminonas
Cumarinas
Reatividade
Síntese orgânica
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Bahia
metadata.dc.publisher.initials: UFBA
metadata.dc.publisher.department: Instituto de Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química 
Citation: JESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.
URI: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958
Issue Date: 12-Nov-2021
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