1. Universidade Federal da Bahia
  2. Instituto de Química
  3. Tese (Química)
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dc.creatorJesus, Iva Souza de-
dc.date.accessioned2023-10-05T08:17:34Z-
dc.date.available2023-10-05T08:17:34Z-
dc.date.issued2021-11-12-
dc.identifier.citationJESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958-
dc.description.abstractIn this work, the study of the reactivity of coumarino-3-carboxylic acids against the five-membered cyclic enaminones in formal aza-[3+3] cycloaddition reactions was carried out for the first time. Thus, 08 new polyfunctionalized indolizidine core were obtained with satisfactory yield (47-94%) and 03 new dihydropyridones in yields between 59 and 68% were obtained. Additionally, from synthetic applications of suitable indolizidinones, it was possible to access new coumarinindolizidinic hybrids via trans-ring reactions, promoted by Fe(acac)3 and oxidative aromatization reactions, catalyzed by Pd/C (20 mol%). In addition, the reactivity of coumarin-3-carboxylic acids to secondary acyclic enaminones was investigated to obtain 10 unprecedented cyclohexenones, with an adequate level between 70 and 99%. In addition, two new azabicycles were accessed from reactions between primary acyclic enaminones and coumarin-3-carboxylic acid.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPESpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal da Bahiapt_BR
dc.subjectEnaminonaspt_BR
dc.subjectCumarinaspt_BR
dc.subjectReatividadept_BR
dc.subjectSíntese orgânicapt_BR
dc.subject.otherEnaminonespt_BR
dc.subject.otherCoumarinspt_BR
dc.subject.otherReactivitypt_BR
dc.subject.otherOrganic synthesispt_BR
dc.titleNovas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.pt_BR
dc.title.alternativeNew formal [3+3] cycloaddition reactions between coumarin-3-carboxylic acids and enaminones in the synthesis of polyfunctionalized carbo-E heterocycles.pt_BR
dc.typeTesept_BR
dc.contributor.refereesLima, Vera Lucia Eifler-
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química pt_BR
dc.publisher.initialsUFBApt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICApt_BR
dc.contributor.advisor1Cunha, Silvio do Desterro-
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xpt_BR
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300pt_BR
dc.contributor.referee1Cunha, Silvio do Desterro-
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xpt_BR
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300pt_BR
dc.contributor.referee2Burtoloso, Antônio Carlos Bender-
dc.contributor.referee2IDhttp://orcid.org/0000-0003-2203-1556pt_BR
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/4198056115834834pt_BR
dc.contributor.referee3Freitas, Rossimiriam Pereira de-
dc.contributor.referee3IDhttps://orcid.org/0000-0001-6974-3724pt_BR
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/0117954518807172pt_BR
dc.contributor.referee4Rosa, Fernanda Andreia-
dc.contributor.referee4IDhttps://orcid.org/0000-0003-0027-7117pt_BR
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/6720259398546662pt_BR
dc.contributor.referee5Victor, Mauricio Moraes-
dc.contributor.referee5IDhttps://orcid.org/0000-0003-1236-1973pt_BR
dc.contributor.referee5Latteshttp://lattes.cnpq.br/7610291615437934pt_BR
dc.creator.IDhttps://orcid.org/0000-0003-0254-3589pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0815866338524885pt_BR
dc.description.resumoNeste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.pt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.contributor.refereesLatteshttp://lattes.cnpq.br/5830465202966796pt_BR
dc.contributor.refereesIDshttps://orcid.org/0000-0002-7656-9477pt_BR
dc.type.degreeDoutoradopt_BR
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