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https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958| Tipo: | Tese |
| Título: | Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados. |
| Título(s) alternativo(s): | New formal [3+3] cycloaddition reactions between coumarin-3-carboxylic acids and enaminones in the synthesis of polyfunctionalized carbo-E heterocycles. |
| Autor(es): | Jesus, Iva Souza de |
| Primeiro Orientador: | Cunha, Silvio do Desterro |
| metadata.dc.contributor.referee1: | Cunha, Silvio do Desterro |
| metadata.dc.contributor.referee2: | Burtoloso, Antônio Carlos Bender |
| metadata.dc.contributor.referee3: | Freitas, Rossimiriam Pereira de |
| metadata.dc.contributor.referee4: | Rosa, Fernanda Andreia |
| metadata.dc.contributor.referee5: | Victor, Mauricio Moraes |
| Resumo: | Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico. |
| Abstract: | In this work, the study of the reactivity of coumarino-3-carboxylic acids against the five-membered cyclic enaminones in formal aza-[3+3] cycloaddition reactions was carried out for the first time. Thus, 08 new polyfunctionalized indolizidine core were obtained with satisfactory yield (47-94%) and 03 new dihydropyridones in yields between 59 and 68% were obtained. Additionally, from synthetic applications of suitable indolizidinones, it was possible to access new coumarinindolizidinic hybrids via trans-ring reactions, promoted by Fe(acac)3 and oxidative aromatization reactions, catalyzed by Pd/C (20 mol%). In addition, the reactivity of coumarin-3-carboxylic acids to secondary acyclic enaminones was investigated to obtain 10 unprecedented cyclohexenones, with an adequate level between 70 and 99%. In addition, two new azabicycles were accessed from reactions between primary acyclic enaminones and coumarin-3-carboxylic acid. |
| Palavras-chave: | Enaminonas Cumarinas Reatividade Síntese orgânica |
| CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA |
| Idioma: | por |
| País: | Brasil |
| Editora / Evento / Instituição: | Universidade Federal da Bahia |
| Sigla da Instituição: | UFBA |
| metadata.dc.publisher.department: | Instituto de Química |
| metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citação: | JESUS, Iva Souza de. Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- e heterociclos polifuncionalizados. 2021. 292 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021. |
| URI: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958 |
| Data do documento: | 12-Nov-2021 |
| Aparece nas coleções: | Tese (Química) |
Arquivos associados a este item:
| Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
|---|---|---|---|---|
| tese final - IVA.pdf | Tese Doutorado em Química de Iva Souza de Jesus | 22,41 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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