Flavonóides antioxidantes e derivados de ácido gálico isolados de cenostigma gardnerianum tul. (leguminosae).

Abstract

Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos polares de Cenostigma gardnerianum Tul., além da realização de ensaios de avaliação antioxidante das substâncias isoladas. O gênero Cenostigma pertence à família Leguminosae e compreende quatro espécies, sendo três delas endêmicas do Brasil. Das espécies conhecidas, apenas uma apresenta estudo químico preliminar. C. gardnerianum é conhecida popularmente como “canela-de-velho” ou “catingueira”, e pode ser encontrada no cerrado e caatinga baianos. Esta espécie é utilizada como forrageira podendo, portanto, ser empregada na alimentação de animais, constituindo assim uma importante fonte de recursos para o homem do sertão, principalmente em época de secas. Utilizando-se métodos cromatográficos usuais (CC, CCDC em sílica, poliamida e permeação em gel de Sephadex), do extrato AcOEt das folhas de C. gardnerianum foram isoladas o Ácido gálico, Galato de metila e o Ácido elágico. Foram isolados, ainda deste extrato, os flavonóides: Quercetina; Quercetina-3-O-S Dglicopiranosídeo; Quercetina-3-O-(6’’-O-galoil)-S-D-glicopiranosídeo; Quercetina-3-O-(6’’-O-E-p-cumaroil)-S-D-glicopiranosídeo; Agathisflavona e Vitexina. Do extrato clorofórmico das folhas foi isolada a Escoparona. Do extrato AcOEt das cascas do caule foi isolado um novo derivado do ácido gálico, caracterizado como Galato de metila-2-C-S-Dglicopiranosídeo, uma substância rara nesta classe de compostos. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos dados de EM, de RMN de 1H , 13C e DEPT, além de técnicas bidimensionais (HMBC e HMQC). Os testes de atividade antioxidante, in vitro, utilizando as metodologias da co-oxidação do S-caroteno/ácido linoleico e do seqüestro do radical estável DPPH, demonstraram que as substâncias Quercetina-3-O-S-D-glicopiranosídeo e Quercetina-3-O-(6’’-O-galoil)-S-Dglicopiranosídeo apresentaram excelente atividade, enquanto que a Quercetina-3-O-(6’’-O-Ep-cumaroil)-S-D-glicopiranosídeo apresentou atividade moderada, e as substâncias Agathisflavona e Galato de metila-2-C-S-D-glicopiranosídeo apresentaram baixa ou nenhuma atividade, respectivamente.