https://repositorio.ufba.br/handle/ri/43882| Tipo: | Dissertação |
| Título: | Estudo da reatividade do timol e carvacrol em reações de substituição eletrofílica aromática e aplicações sintéticas. |
| Título(s) alternativo(s): | Study of the reactivity of thymol and carvacrol in electrophilic aromatic substitution reactions and synthetic applications. |
| Autor(es): | Sacramento, João Victor Martins Alcantara |
| Primeiro Orientador: | Cunha, Silvio do Desterro |
| metadata.dc.contributor.referee1: | Cunha , Silvio do Desterro |
| metadata.dc.contributor.referee2: | de Paula, Rodrigo |
| metadata.dc.contributor.referee3: | Victor, Maurício Moraes |
| Resumo: | Timol e carvacrol são monoterpenos fenólicos constituídos por um anel aromático de seis membros substituído por uma hidroxila, um grupo isopropila e um grupo metila. Além do baixo custo e da ampla disponibilidade, ambos se destacam pela expressiva diversidade de atividades biológicas observadas em seus derivados, o que reforça o interesse em explorar seu potencial sintético. Nesse contexto, este trabalho investigou a reatividade do timol e do carvacrol em condições sustentáveis, com foco em reações de substituição eletrofílica aromática. Entre as transformações estudadas, a nitração apresentou os resultados mais promissores com rendimentos entre 30 e 55%, permitindo a determinação de rotas alternativas para síntese de produtos mononitrados e produtos dinitrados. A análise combinada dos dados experimentais e dos cálculos teóricos permitiu compreender padrões de reatividade específicos para cada composto, refinando e corrigindo informações previamente reportadas na literatura. A partir da expansão de metodologias já descritas, foi possível desenvolver uma biblioteca inédita de benzoxazinas derivadas desses fenóis com rendimentos entre 50 e 80%. Finalmente, a redução das paraquinona- oximas conduziu eficientemente à obtenção de tioureias de timol e carvacrol, ambas isoladas, os rendimentos global ( 2 etapas) estiveram entre 10 e 35%. |
| Abstract: | Thymol and carvacrol are phenolic monoterpenes consisting of a six-membered aromatic ring substituted by a hydroxyl group, an isopropyl group, and a methyl group. Besides their low cost and wide availability, both stand out for the significant diversity of biological activities observed in their derivatives, reinforcing the interest in exploring their synthetic potential. In this context, this work investigated thereactivity of thymol and carvacrol under sustainable conditions, focusing on electrophilic aromatic substitution reactions. Among the transformations studied, nitration presented the most promising results with yields between 30 and 55%, allowing the determination of alternative routes for the synthesis of mononitrated and dinitrated products. |
| Palavras-chave: | Timol Carvacrol Nitração Mecanismos de reação Química |
| CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| Idioma: | por |
| País: | Brasil |
| Editora / Evento / Instituição: | Universidade federal da Bahia |
| Sigla da Instituição: | UFBA |
| metadata.dc.publisher.department: | Instituto de Química |
| metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citação: | SACRAMENTO, João Victor Martins Alcântara. Estudo da reatividade do timol e carvacrol em reações de substituição eletrofílica aromática e aplicações sintéticas. 2025. 145 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2025. |
| Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
| URI: | https://repositorio.ufba.br/handle/ri/43882 |
| Data do documento: | 16-Dez- 12 |
| Aparece nas coleções: | Dissertação (PPGQUIM) |
| Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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| organized (1) (4).pdf | João Victor Martins. TCC - Mestrado | 9,1 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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