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Universidade Federal da Bahia |
Repositório Institucional da UFBA
Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34944
Tipo: Dissertação
Título: Estudo químico das espécies Kielmeyera argentea e K. lathrophyton (Calophyllaceae) e avaliação da atividade citotóxica de 4-fenil e 4-alquilcumarinas frente a células de glioblastoma humano
Título(s) alternativo(s): Chemical study of the species Kielmeyera argentea and K. lathrophyton (Calophyllaceae) and evaluation of the cytotoxic activity of 4-phenyl and 4-alkylcoumarins against human glioblastoma cells
Autor(es): Boness, Heiter Valverde Magalhães
Primeiro Orientador: Cruz, Frederico Guaré
metadata.dc.contributor.referee1: Cruz , Frederico Guaré
metadata.dc.contributor.referee2: Souza Neta, Lourdes Cardoso de
metadata.dc.contributor.referee3: Batista , Ronan
Resumo: O presente trabalho descreve o estudo químico dos extratos hexânicos das raízes de Kielmeyera argentea e do caule de Kielmeyera lathrophyton (Calophyllaceae) e a avaliação da atividade citotóxica in vitro de 4-fenil e 4-alquilcumarinas frente a linhagem de células U251 de glioblastoma humano. Através de sucessivos processos cromatográficos do extrato hexânico de K. argentea, isolaram-se pela primeira vez no gênero Kielmeyera as 4-alquilcumarinas mammea B/BA, mammea B/BA ciclo F e ferruol A e a 4-fenilcumarina mammea A/BB. Verificou-se também a presença das 4-alquilcumarinas mammea B/AB ciclo D e mammea B/AA ciclo D além das substâncias friedelina e -tocotrienol. A partir do estudo do extrato hexânico de K. lathrophyton, relata-se pela primeira vez na família Calophyllaceae a presença das xantonas 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metilxantona e 1,8-dihidroxi-3-metoxi-6-metilxantona assim como a substância 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metila. Adicionalmente, isolaram-se as substâncias 7-metoxi-2,2-dimetil-6-(2-metilbutanoil)-10-fenil-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipiran-8-ona, 1-hidroxi-7-metoxixantona, friedelina e epifriedelanol. A identificação destas substâncias foram realizadas com base nos dados espectroscópicos de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais e comparação com a literatura. O ensaio biológico demonstrou que a 4-alquilcumarina mammea B/BA apresentou significativa citotoxicidade com um valor de IC50 correspondente a 6,60 μM enquanto que as 4-alquilcumarinas mammea B/BA ciclo F (IC50 = 52,26 μM) e ferruol A (IC50 = 37,07 μM) e a 4-fenilcumarina mammea A/BB (IC50 = 27,00 μM) apresentaram atividade citotóxica moderada frente às células de glioblastoma humano.
Abstract: The present work describes the chemical study of hexanic extract of the roots of Kielmeyera argentea and of the stems of K. lathrophyton (Calophyllaceae) as well as the evaluation of the cytotoxic activity in vitro of 4-phenyl and 4-alkylcoumarins against U251 cell line of human glioblastoma. The compounds mammea B/BA, mammea B/BA cycle F, ferruol A and mammea A/BB were isolated from hexanic extract of K. argentea through successive chromatographic processes for the first time in the genus Kielmeyera. The presence of 4-alkylcoumarins mammea B/AB cycle D and mammea B/AA cycle D were also observed in addition to the substances friedelin and -tocotrienol. The xanthones 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methylxanthone and 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-xanthones as well as the compound methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate were isolated from the hexanic extract of K. lathrophyton and these is reported for the first time in the Calophyllaceae family. In addition, the compounds 7-methoxy-2,2-dimethyl-6-(2-methylbutanoyl)-10-phenyl-2H-8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-8-one, 1-hydroxy-7-methoxystatin, friedelin and epifriedelanol were also isolated. Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic analysis and by comparison with literature data. The biological assay showed that the 4-alkylcoumarin mammea B/BA exhibited significtive actived with an IC50 value of 6.60μM while the compounds mammea B/BA cycle F (IC50 = 52,26 μM), ferruol A (IC50 =37,07 μM) and mammea A/BB (IC50 = 27,00 μM) showed moderate activity against the tumor cells.
Palavras-chave: Kielmeyera
4-alquilcumarinas
4-fenilcumarinas
Xantonas
Atividade citotóxica
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Editora / Evento / Instituição: Universidade Federal da Bahia
Sigla da Instituição: UFBA
metadata.dc.publisher.department: Instituto de Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química 
Citação: BONESS, Heiter Valverde Magalhães. Estudo químico das espécies Kielmeyera argentea e K. lathrophyton (Calophyllaceae) e avaliação da atividade citotóxica de 4-fenil e 4-alquilcumarinas frente a células de glioblastoma humano. 2016. 155 f. Dissertação (Mestrado em Química) Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador, Ba, 2016.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34944
Data do documento: 7-Out-2016
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