Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológica

Abstract

A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida.

The synthesis of new compounds from bioactivity natural products opens a large spectrum of strategic possibilities in terms of modulating or even thought find new properties. Triterpenes and steroids are known for their biological activities. The synthesis provides derivatives of these substances to obtain new compounds which may be more active than their precursors. This work describes the synthesis and forty bromoésteres α-amino esters derivatives of steroids -sitosterol and stigmasterol (7:3 in mixture) of estigmasteriol substance, of triterpenes α and β amyrin (1:1 in mixture), lupeol, ursolic acid and betulinic acid, the most being unprecedented. The derivatives were characterized by spectrometry of high resolution mass spectroscopy, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1H and 13 C. They were also performed melting point measurements and [α]D. The derivatives will submitted to anti-HIV activity test, anti-proliferative activity against certain cancer cell lines and trypanocide activity test.