Terpenos e fenilpropanoides de Myrcia guianesis (Myrtaceae)

Abstract

Os extratos etanólicos obtidos a partir das folhas e do caule de Myrcia guianensis foram particionados sequencialmente com hexano, diclorometano ou clorofórmio e acetato de etila. As fases em diclorometano e acetato de etila das folhas, bem como, as fases clorofórmica e hexânica do caule foram submetidas a vários procedimentos cromatográficos em coluna e em camada delgada preparativa. A partir da fase diclorometânica das folhas foram obtidos os sesquiterpenos 5-(6-metilheptan-2-ona)-biciclo-[3.1.0]-hexan-3-ona, 6-metil-5-(2-hidroxi-3-cloro-5-metilfenil)heptan-2-ona, 6-metil-5-(2-hidroxi-5-metilfenil)heptan-2-ona (sesquichamaenol) e oplopanona, sendo os dois primeiros inéditos. O estudo da fase acetato de etila resultou no isolamento do ácido gálico e dos flavonóides quercetina, quercitrina e guaijaverina. Da fase hexânica do caule foram isolados um sesquiterpeno aromático inédito do tipo cadinano, 7-hidroxi-5-isopropil-3,8-dimetil-2-metóxi-1,4-naftoquinona, e os esteróides β–sitosterol e seu derivado glicosilado, o daucosterol. A partir da fase clorofórmica foi isolada a lignana (-)-(8R,8’R)-9,9’-di-O-(E)-feruloil-secoisolariciresinol e sete triterpenos, sendo eles, ácido maslínico, ácido estáclico A e seu novo derivado p-cumárico, ácido 3β-trans-p-oxicumaroil-2α,23,29-triidroxi-olean-12-en-28-oico, ácido arjunólico e os derivados, ácido 3β-trans-p-oxicumaroil-2α,23-diidroxi-olean-12-en-28-oico, ácido 23-trans-p-oxicumaroil-2α,3β-diidroxi-olean-12-en-28-oico e o novo ácido 3β-trans-feruloil-2α,23-diidroxi-olean-12-en-28-oico. As estruturas destas substâncias foram determinadas e/ou identificadas por análises de Espectrometria no Infravermelho, Espectrometria de massas, RMN de 1H e 13C, DEPT 135º, HMBC, HMQC, COSY e NOESY.