https://repositorio.ufba.br/handle/ri/4954
Tipo: | Artigo de Periódico |
Título: | Phenolic hydrogen abstraction by the triplet excited state of thiochromanone: a laser flash photolysis study |
Título(s) alternativo(s): | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Autor(es): | Ribeiro, Alessandra M. Bertoti, Ada Ruth Netto Ferreira, José Carlos |
Autor(es): | Ribeiro, Alessandra M. Bertoti, Ada Ruth Netto Ferreira, José Carlos |
Abstract: | O estado excitado triplete de cetonas pode oxidar substratos biológicos acarretando danos a diversas biomoléculas como aminoácidos, nucleosídeos e mesmo DNA. Como parte de nossos estudos acerca da interação entre carbonilas e fenóis, foi investigada a reatividade do estado excitado triplete de tiocromanona (1) frente a fenóis, em acetonitrila, empregando a técnica de fotólise por pulso de laser de nanossegundo. As constantes de velocidade de supressão obtidas variaram de (1,1 ± 0,1) × 108 L mol-1 s-1 (4-cianofenol) a (5,8 ± 1,0) × 109 L mol-1 s-1 (hidroquinona). Um gráfico de Hammett para a reação do triplete de 1 com uma série de fenóis contendo substituintes polares resultou em uma constante de reação ρ = -0,90. Este valor negativo para a constante de reação ρ está plenamente de acordo com um mecanismo envolvendo uma transferência acoplada elétron/próton no processo de transferência de hidrogênio do fenol para a carbonila triplete. |
Palavras-chave: | Thiochromanone Laser flash photolysis Triplet excited state Hydrogen donors |
URI: | http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/4954 |
Data do documento: | 2010 |
Aparece nas coleções: | Artigo Publicado em Periódico (Química) |
Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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