Efficient synthesis of 1,3,5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives

Abstract

A redução seletiva do 3-oxoglutarato de dimetila foi realizada em vários níveis. A redução quimiosseletiva da carbonila cetônica com boridreto de sódio é descrita em alto rendimento, fornecendo o 3-hidroxiglutarato de dimetila. Quando o complexo borana-dimetil sulfeto (BMS) foi empregado como agente redutor, um diol ou um triol puderam ser obtidos, respectivamente, a partir do 3-hidróxi- ou do 3-oxoglutarato, permitindo a síntese de compostos 1,3,5-oxigenados prática e eficientemente.