Benzofenonas, triterpenos e esteróides de clusia burle-marxii

Abstract

O presente trabalho relata o estudo fotoquímico do extrato hexânico do caule de Clusia burle-marxii (Clusiaceae). O espécime foi coletado nas proximidades da Cachoeira do Fraga no município de Rio de Contas, Chapada Diamantina, Bahia. Do extrato hexânico do caule possibilitou o isolamento, identificação e determinação de algumas classes de metabólitos. Foram isolados dois triterpenos, quatro esteróides, dez benzofenonas e dez ésteres graxos. Estas substâncias foram obtidas por processos de fracionamento em coluna cromatográfica e cromatografia em camada delgada preparativa. Os triterpenos (Friedelina e Friedelinol), os esteróides (β- Sitosterol, Estigmast-5-eno-3β,7β-diol, Estigmast-5-eno-3β,7α-diol, Estigmast-7-en- 3β-ol-6-ona) e a benzofenona (Nemorosonol) foram identificadas por analises de RMN de 1H e RMN de 13 C, DEPT e por comparação com os dados descritos na literatura. Este procedimento foi usado para determinação estrutural do esteróide inédito Estigmast-7- en- 3β-ol-6-ona. Os ésteres graxos (Tetradeconoato de metila, Pentadeconoato de metila, Hexadecanoato de metila, Heptadecanoato de metila, Octadenoato de metila, Nonadeconoato de metila, Eicosanoato de metila e Docosonoato de metila) foram identificados após analise de EM. Para determinação estrutural da benzofenona inédita foram utlilizadas as técnicas de RMN de 1H e RMN de 13C, DEPT, HMBC, HSQC.

The present work described the phytochemistry study the wood hexane extracts studies of specie Clusia burle-marxii. The specie was collected nearby Cachoeira do Fraga in the Rio de Contas, Chapada Diamantina, Bahia, Brazil. The wood hexane extracts allowed the isolations, identification and structural determination of some metabolites class. Two triterpenes, four steroids, ten benzophenones, ten fatty esters. These substances were obtained by fractionation through preparative thin layer chromatographyc and chromatographyc column. The triterpenes ( Friedeline and Friedelinol), the steroids (β- Sitosterol, Stigmast-5-ene- 3β,7β-diol, Stigmast-5-ene-3β,7α-diol, and the benzophenone (Nemorosonol) were identified by 1H NMR and 13C NMR, DEPT analysis and comparson with the data from literature. This same procedure was used in the novel steroid Stigmast-7-en- 3β-ol-6- ona structural determination. The fatty esters (methyl tetradecanoate, methyl pentadecanoate, methyl hexadecanoate, methyl heptadecanoate, methyl octadecanoate, methyl nonadecanoate, methyl eicisanoate and methyl docosanoate) were identified by MS analysis. The structural determination of the new benzophenone was performed by NMR spectrocopyc techniques (1H NMR and 13C NMR, DEPT, HMBC, HMQC).