Estudo da reatividade da 3,4-dibromofuran-2(5H)- ona como eletrófilo na síntese de heterociclos funcionalizados

Abstract

Neste trabalho foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade da 3,4- dibromofuran-2(5H)-ona como eletrófilo em síntese orgânica. Foram obtidas 10 α- bromo-enaminonas a partir da sua reação com aminas em rendimentos entre 23 e 92%. Além disto, a reação desta furanona, em meio básico, com o-hidróxi benzaldeídos promoveu a formação do núcleo 2H-furo[3,2-b]benzopiran-2-ona. Esta metodologia foi aplicada em uma síntese concisa de análogos estáveis do produto natural aurantricolídeo A.

This work represents the first time, the study of the reactivity of 3,4-dibromofuran-2 (5H)-one as electrophile in organic synthesis. We obtained 10 α-bromo-enaminones from its reaction with amines in yields between 23 and 92%. Moreover, the reaction of furanone in basic medium with o-hydroxy benzaldehydes promoted the formation of the 2H-furo[3,2-b] benzopyran-2-one nucleus. This methodology was applied in a concise synthesis of stable analogs of the natural product aurantricolídeo A.