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https://repositorio.ufba.br/handle/ri/19139
Tipo: | Tese |
Título: | Estudo fitoquímico e avaliação biológica dos flavonoides isolados de clitoria fairchildiana R. A. Howard |
Autor(es): | Santos, Rauldenis Almeida Fonseca |
Autor(es): | Santos, Rauldenis Almeida Fonseca |
Abstract: | A espécie Clitoria fairchildiana R. A. Howard., sinonímia Clitoria racemosa Benth., é
popularmente conhecida como sombreiro e utilizada na arborização urbana, apresentando
diversos relatos de isolamento de flavonoides com atividades antioxidante, citotóxica, anti-
inflamatória e alelopática. O presente trabalho descreve o estudo químico das raízes e pétalas
da Clitoria fairchildiana, permitindo o isolamento dos flavonoides clitoriacetal (2), 6-
desoxiclitoriacetal (3), stemonal (4), stemonona (5), canferol (6), quercetina (7), vitexina (8),
astragalina (9) e dos fitoesteroides β-sitosterol (1) e estigmasterol (1a), além da identificação
por CG-EM de ácidos graxos e fitol. Também foram realizados ensaios biológicos, dos
extratos e substâncias isoladas, tais como de atividade frente Artemia salina, antioxidante e de
inibição da enzima acetilcolinesterase. As substâncias clitoriacetal (2) e 6-desoxiclitoriacetal
(3) apresentaram moderada atividade frente Artemia salina, com valores de
DL50=515,3μg.mL-1 e DL50=260,5μg.mL-1, respectivamente. Enquanto que a astragalina (9)
apresentou uma maior atividade (DL50=77,1μg.mL-1). No teste antioxidante de sequestro do
radical livre DPPH, a quercetina (6) e o canferol (5) apresentaram as maiores atividades
antioxidante. Diferentes extratos da espécie vegetal foram analisados por CLAE-DAD,
determinando que os rotenoides clitoriacetal (2) e o 6-desoxiclitoriacetal (3), são encontrados
em maior quantidade nas raízes, contudo não são encontrados nas folhas e pétalas da espécie.
As substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectrométricos (IV, UV/Vis, EM,
RMN de 1H e RMN de 13C) e por comparação com dados da literatura. Dessa forma, este
trabalho contribui para a taxonomia da espécie Clitoria fairchildiana, descrevendo o primeiro
estudo fitoquímico das pétalas dessa espécie, além de relatar o primeiro isolamento da
stemonona (5), obtido anteriormente apenas por modificação estrutural. The species Clitoria fairchildiana R. A. Howard., Synonymy Clitoria racemosa Benth., is popularly known as sombrero and used in urban forestry, with several reports of isolation of flavonoids with antioxidant, cytotoxic, anti-inflammatory and allelopathic activities. This work describes the chemical study of the roots and petals of Clitoria fairchildiana, allowing the isolation of flavonoids clitoriacetal (2), 6-deoxyclitoriacetal (3), stemonal (4), stemonone (5), kaempferol (6), quercetin (7), vitexin (8), astragalina (9) and fitoesteroides β-sitosterol (1) and stigmasterol (1a), besides the identification by GC-MS of fatty acids and phytol. Biological assays of the extracts and isolated substances, such as activity against, Brine shrimp, antioxidant and inhibition of acetylcholinesterase were also conducted. Biological assays of extracts and pure compounds such as facing activity Brine shrimp, antioxidant and inhibiting acetylcholinesterase enzyme were also performed. The substances clitoriacetal (2) and 6-deoxyclitoriacetal (3) showed moderate activity against Brine shrimp, with values LD50=515.3 μg.mL-1 and LD50=260.5 μg.mL-1, respectively. While astragalina (9) showed increased activity (LD50=77.1 μg.mL-1). In antioxidant test kidnapping of free radical DPPH, quercetin (6) and kaempferol (5) showed the highest antioxidant activities. Different extracts of the plant species were analyzed by HPLC-DAD, determining that the rotenoids clitoriacetal (2) and 6-deoxyclitoriacetal (3), are found in greater amounts in the roots, but are not found in the leaves and petals of the species. The compounds were identified by spectroscopic methods (IR, UV/Vis, MS, 1H NMR and 13C NMR) and by comparison with the literature data. Thus, this work contributes to the taxonomy of species Clitoria fairchildiana, describing the first phytochemical study of the petals of this species, in addition to reporting the first isolation of stemonone (5), obtained previously only by structural modification. |
Palavras-chave: | Flavonoides Rotenoides Clitoria fairchildiana Teste biológico Produtos naturais Fotoquímica |
CNPq: | Química orgânica |
País: | brasil |
Sigla da Instituição: | UFBA |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós Graduação em Química |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19139 |
Data do documento: | 10-Mai-2016 |
Aparece nas coleções: | Tese (PPGQUIM) |
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