Isolamento e síntese de derivados de ácidos triterpênicos e esteroides e avaliação da ação de inibição de proteases

Abstract

Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. Derivados destes compostos podem potencializar atividades que foram descritas para seus precursores. A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Este trabalho descreve o isolamento de ácido ursólico e ácido oleanólico (em mistura) de Eriope Blanchetii, síntese de derivados de -sitosterol, estigmasterol, lupeol, ácido ursólico e ácido oleanólico. Os derivados sintetizados são denominados: bromoacetato de sitosterila, bromoacetato de estigmasterila, bromoacetato de lupeoíla, bromoacetato de ursoloíla, bromoacetato de oleanoíla, 2-pirrolidin-1-il acetato de sitosterila, 2- pirrolidin-1-il acetato de estigmasterila, 2-pirrolidin-1-il acetato de lupeoíla, 2- pirrolidin-1-il acetato de ursoloíla, 2-pirrolidin-1-il acetato de oleanoíla. Estes compostos foram caracterizados pela análise de dados registrados por espectrometria de massas, espectroscopia de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Os derivados foram submetidos a teste de inibição de protease e os resultados obtidos mostram atividade para - sitosterol e estigmasterol (em mistura), bromoacetato de sitosterila e bromoacetato de estigmasterila (em mistura), 2-pirrolidin-1-il acetato de sitosterila e 2-pirrolidin-1- il acetato de estigmasterila (em mistura), lupeol, bromoacetato de lupeoíla, 2- pirrolidin-1-il acetato de lupeoíla, ácidos ursólico e oleanólico (em mistura).