Síntese tricomponente one-pot de tiossemicarbazonas com catálise ácida

Abstract

As tiossemicarbazonas são de grande interesse químico e medicinal por conta das suas atividades quelantes e por servirem de intermediários para outros compostos relevantes. Sua obtenção, descrita na literatura, consiste em reações passo a passo utilizando mais de uma etapa para obtenção do produto. Diante deste contexto, foi desenvolvido uma metodologia eficiente e econômica para a síntese das tiossemicarbazonas, empregando os princípios da química verde. Uma série de reações one-pot utilizando etanol ou água como solvente e catálise ácida obtiveram de bons a excelentes resultados, variando de 46 a 99% de rendimento. Esta pesquisa ampliou o escopo reacional da metodologia anterior desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisa, melhorando os rendimentos, diminuindo os tempos reacionais, produzindo 10 tiossemicarbazonas inéditas, a partir de isotiocianatos alifáticos, e um total de 30 moléculas. Para a completa análise reacional e química desta classe de moléculas, foram testadas reações em microondas. Através desta técnica mais eficiente de aquecimento, também obteve-se excelentes resultados. Os rendimentos e os tempos de reação foram melhores quando comparados ao aquecimento convencional. Na metodologia utilizando refluxo, o tempo era contabilizado em horas. No presente estudo com aquecimento em microondas, o tempo passou a ser contabilizado em minutos, variando entre 10 a 40 minutos.

The thiosemicarbazones are of great chemist and medical interest because of its chelating activity and serve as intermediaries for other relevant compounds. The production process described in the literature, is a step by step chain or series of reaction that utilizes more than one stage to obtain the product. Given this context, it was developed an efficient and economical method for the synthesis of thiosemicarbazone using the principles of green chemistry. A series of one-pot reaction using ethanol or water as solvent and acid catalysis achieved good to excellent results, ranging from 46 to 99% yield. This research has extended the reaction scope of previous methodology developed by our research group, improving yields, reducing the time of reactions, producing 10 unpublished thiosemicarbazones, from aliphatic isothiocyanates, and a total of 30 molecules. To complete the reaction and chemical analysis of this class of molecules, they were tested for microwave reactions. Excellent results were also obtained through this more efficient technique. When compared to conventional heating the income and reaction time were improved. The methodology using reflux time was counted in hours. In the present study with microwave heating, the time has come to be counted in minutes, ranging from 10 to 40 minutes.