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https://repositorio.ufba.br/handle/ri/20291
Tipo: | Dissertação |
Título: | Síntese e atividades citotóxica e antioxidante de derivados da 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas |
Autor(es): | Pinto, Charleston Ribeiro |
Autor(es): | Pinto, Charleston Ribeiro |
Abstract: | As
4-aril-3,4-di-hidrocumarinas
são
produtos
naturais
estruturalmente
e
biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades
biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril-
3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados
foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de
ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril-
3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de
Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas
obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma
metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também
sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona
(44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias
preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di-
hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante
avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com
destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido
gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os
compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo
composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL). The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins are natural products biogenetical and structurally related to flavonoids that exhibit different biological activities. In this work were synthesized initially eight derivatives of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins with low to moderate yields (4-69%). These derivatives were obtained by condensation reactions between phenols and cinnamic acid derivatives, using polyphosphoric acid as catalyst. From the 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins (10a) were obtained acetylated derivatives, methylated and Mannich base, using classical methods. 4-aryl-3,4-di- hydrocoumarins obtained, six of them were new compounds (10f-g, 55b-c and 60). Using the same methodology used in the preparation of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins was also synthesized coumarins herniarin (44a), 5-hydroxy-coumarin (44b) and umbelliferone (44c) with modest to good yields (42 -82%). All substances prepared were characterized by spectroscopic methods. The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins had obtained their cytotoxicity and antioxidant capacity evaluated. Only 10a and 10c showed considerable oxidant activity, especially the last one who showed activity comparable to standards, gallic acid and quercetin. In tests of cytotoxicity against Artemia salina, the compounds showed moderate activity, particularly the new activity compound 10f (LC50 = 96.86 mg / mL). |
Palavras-chave: | 4-aril-3,4-di-hidrocumarina Atividade citotóxica Atividade antioxidante 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins Cytotoxic activity Antioxidant activity |
CNPq: | Química Orgânica |
País: | brasil |
Sigla da Instituição: | IQ |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós Graduação em Química |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20291 |
Data do documento: | 8-Set-2016 |
Aparece nas coleções: | Dissertação (PPGQUIM) |
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