Neoflavonóides e xantonas de Kielmeyera coriacea (Clusiaceae)

Abstract

O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação estrutural de metábolitos secundários do extrato hexânico obtido do caule da espécie de Kielmeyera coriacea Mart. (Clusiaceae) (pau-santo) - coletada na Chapada Diamantina, entre os municípios de Mucugê e João Correia (fevereiro de 2006) – bem como a avaliação antibacteriana dos extratos hexânico e acetato e, das substâncias isoladas; avaliação helminticida do extrato acetato e avaliação da citotoxicidade dos extratos hexânico e acetato. Os caules foram submetidos a extrações com hexano e em seguida com acetato de etila. O fracionamento do extrato hexânico e o isolamento das substâncias foram realizados através de cromatografia em coluna de sílica. As identificações das substâncias foram realizadas através de métodos espectrométricos, tais como Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C (incluindo DEPT 135° e NOEDIF). Os extratos hexânico e acetato do caule foram avaliados quanto às suas propriedades antibacterianas contra bactérias Gram-positivas Staphylococcus aureus, Bacillus subtillis, Streptococcus mutans, Micrococcus luteus e Gram-negativas Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli e Salmonella choleraesuis, e helminticida contra Schistosoma mansoni. Do extrato hexânico foram isoladas e identificadas as seguintes substâncias: os neoflavonóides ponalídeo, isomammeigina e isomesuagina; uma mistura contendo os neoflavonóides mammea A/AB ciclo D (MAB), mammeigina e mesuagina; as xantonas 6-desidroxiisojacareubina e nigrolinea F; o triterpeno lupenona e os esteróides β-sitosterol e β-sitostenona. Apenas os neoflavonóides mesuagina e ponalídeo ainda não tinham sido isolados no gênero Kielmeyera e, o neoflavonóide isomesuagina ainda não havia sido encontrado como produto natural, tendo sido relatado apenas como produto de síntese. Os extratos exibiram baixa atividade frente às bactérias Gram positivas e o extrato acetato exibiu alto efeito helminticida e baixo valor para a ED50. As substâncias isoladas não exibiram atividade antibacteriana nas concentrações testadas

This paper describes the isolation and structural identification of secondary metabolites present in hexane extract obtained from Kielmeyera coriacea Mart. (Clusiaceae) (pau-santo) stem species - collected in Chapada Diamantina, in between Mucugê and João Correia towns (February 2006) – as well as the antibacterial evaluation of acetate and hexane extracts and the isolated compounds; helminthicidal evaluation of acetate extract and cytotoxicity evaluation of hexane and acetate extracts. The stems underwent extraction with hexane followed by ethyl acetate. The hexane extract cracking and compounds isolation was achieved by means of column chromatography using silica as stationary phase. Identification of compounds was performed by the use of spectrometric methods such as NMR 1H and 13C (including DEPT 135° and NOEDIF). The hexane and acetate extracts were evaluated as to their antibacterial properties against Gram-positive Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Streptococcus mutans, Micrococcus luteus as well as Gram- negative Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Salmonella choleraesuis and helminthicidal against Schistosoma mansoni. From hexane extract the following compounds were isolated and identified: the neoflavonoids ponnalide, isomammeigin and isomesuagin; a mixture containing mammea A / AB cyclo D (MAB), mammeigin and mesuagin neoflavonoids; the xanthones 6-desidroxiisojacareubin and nigrolinea F; lupenone triterpene and the steroids β-sitostenone and β-sitosterol. Mesuagin and ponnalide neoflavonoids were the only ones which had not been isolated in the genus Kielmeyera and isomesuagin neoflavonoids had not been found as natural products yet, which have been reported as a synthesis product, only. The extracts showed low activity against Gram positive bacteria while acetate extract showed high helminthicidal activity and low ED50 values. The compounds did not show any antibacterial activity for evaluation concentrations.