Skip navigation
Universidade Federal da Bahia |
Repositório Institucional da UFBA
Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795
Tipo: Dissertação
Título: Síntese de triazóis com potencial atividade biológica através de reações Click
Título(s) alternativo(s): Synthesis of triazoles with potential biological activity through Click reactions
Autor(es): Lima, Cintia Maria Carneiro Franco
Primeiro Orientador: Victor, Maurício Moraes
metadata.dc.contributor.referee1: David, Jorge Maurício
metadata.dc.contributor.referee2: Capim, Saulo Luís
Resumo: Esta dissertação de mestrado do curso de Pós-Graduação em Química aborda a síntese de substâncias com potencial atividade biológica, empregando como etapa chave a reação de CuAAC - cicloadição azida-alcino com o uso do cobre como catalisador da reação - que segue os preceitos da Click Chemistry, introduzidos por K. Barry Sharpless em 2001. O trabalho foi dividido em duas vertentes principais: a primeira consistiu na síntese de substâncias com potencial atividade antileishmania similares as que foram apresentadas no trabalho de Silva e colaboradores em 2010, empregando reações de CuAAC, mas apresentando como inovação a inserção da unidade triazol. Essa rota sintética teve como precursor o 3-oxo-glutarato de dimetila nas rotas sintéticas A e B. Foram desenvolvidas também as rotas sintéticas (C e D), além da reação de transcetalização e reações complementares, que culminaram com a síntese de 22 substâncias. A segunda vertente, por sua vez, foi sintetizar uma família de triazóis quirais a partir de azidas quirais por resolução cinética e alcinos terminais, empregando também a reação de CuAAC, sendo possível a obtenção de uma variedade de triazóis quirais (7 no total) com potencial atividade fungicida. Grande parte dos triazós sintetizados nessa dissertação foi submetida a testes biológicos na Universidade Federal de Lavras (UFLA) em Minas Gerais. Entretanto, somente o triazol 78 foi ativo para ambas as raças 65 e 89 do fungo agrícola Colletotrichum lindemunthianum e no teste posterior para verificação da atividade fungicida, o valor encontrado no MIC foi igual a 250 μg/mL. Os resultados, as discussões acerca desses experimentos, além de toda caracterização dos produtos obtidos a partir de técnicas analíticas como RMN 1H e 13C, FTIR, ponto de fusão e testes biológicos serão apresentadas no decorrer deste trabalho.
Abstract: This dissertation's Graduate Chemistry course is an approach of the synthesis of substances with potential biological activity, using as key step the reaction of CuAAC - azide-alkyne cycloaddition employing copper as a catalyst for reaction - following the precepts of Click Chemistry, introduced by K. Barry Sharpless in 2001. The work was divided into two main parts: the first was the synthesis of substances with similar potential antileishmania activity that were presented in the work of Silva and coworkers in 2010, employing CuAAC reactions, but presenting innovation as the insertion of the triazole unit. This synthetic route was the precursor of dimethyl 3-oxo-glutarate in synthetic routes A and B. Synthetic routes (C and D) were also developed, in addition to the reaction of transketalization and complementary reactions, culminating in the synthesis of 22 substances. The second part, in turn, was to synthesize a family of chiral triazoles from chiral azides by kinetic resolution and terminal alkynes, also using the CuAAC reaction, being possible to obtain a variety of chiral triazoles (7 in total) with potential fungicidal activity. Most of the triazoles synthesized in this dissertation were submitted to biological tests at the Federal University of Lavras (UFLA) in Minas Gerais. However, only triazole 78 was active for both breeds 65 and 89 of the Colletotrichum lindemunthianum agricultural fungus and in the subsequent test to verify fungicidal activity, the value found in the MIC was 250 μg / mL.The results, discussions about these experiments, beyond any characterization of the products obtained from analytical techniques such as 1H and 13C NMR, FTIR, melting point and biolocical tests will be presented in this paper.
Palavras-chave: Química
Triazóis
CuAAC
Atividade biológica
Síntese orgânica
Chemical
Triazoles
Biological activity
Organic synthesis
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Editora / Evento / Instituição: Universidade Federal da Bahia
Sigla da Instituição: UFBA
metadata.dc.publisher.department: Instituto de Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química 
Citação: LIMA, Cintia Maria Carneiro Franco. Síntese de triazóis com potencial atividade biológica através de reações Click. 2017. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador, Bahia, 2017.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795
Data do documento: 20-Abr-2017
Aparece nas coleções:Dissertação (PPGQUIM)

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
CintiaLima.Dissertação2017.pdf2,65 MBAdobe PDFVisualizar/Abrir
Mostrar registro completo do item Visualizar estatísticas


Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.